Был не был ранее секс у него - это не так важно. Главное чтобы страсть и чувства были, тогда и секс первый раз с ним будет нормальный. А потом уже можно и под себя его сделать, экспериментировать вместе, заодно и для себя что-то новое открыть.
Для первого раза хватит с него чтобы знал что и куда вставлять, а то вдруг он совсем потеряется и начнет не туда тыкать